След неочакваната смърт на младия цар Георги II Тертер през 1323 година, последният представител на Тертеровата династия, търновските боляри преценяват, че трябва по най-бързия начин да се сложи край на междуцарствието и да се заздрави държавата. Георги II не оставя мъжки наследник и ето защо изборът се спира върху влиятелния видински деспот – Михаил Шишман. Бъдещето ще покаже, че това е било правилното решение. Още повече, че по този начин Видинското деспотство се връщало обратно в рамките на Българското царство, което довело до укрепване на държавното единство и политическата мощ.
Цар Михаил III Шишман (1323 – 1330) се оказва един от най-амбициозните български владетели на Второто българско царство. Той е син на деспот Шишман и далечен правнук на някогашния български цар Иван Асен II, като стремежът му към слава е закодиран в кръвта му. Енергичен и дързък, през 1324 година без да губи време, Михаил Шишман се заема да възстанови българската власт в градовете от Тракия, отнети от византийския император Андроник III Палеолог (1328 – 1341). Намеренията му в голяма степен се сбъдват, като единствено Пловдив остава в ромейски ръце. В тази операция Копсиското деспотство също било завладяно. След големите военни успехи в Тракия, Михаил Шишман проявява и типичните за цар Иван Асен II дипломатични качества.
Възползвайки се от поредната гражданска война във Византия между „стария император“ Андроник II (1282 – 1328) и неговия внук Андроник III, българският цар решил да се намеси и взел страната на доскорошния си враг от бойното поле – младият претендент Андроник III. Така през май 1327 година двамата владетели се срещнали край град Черномен (именно тук 44 години по-късно ще се проведе битката при Черномен) и след осемдневни преговори подписали мирен договор. Този договор узаконява българската власт в земите между Сливен и Месемврия и предвиждал брак между Михаил Шишман и бившата съпруга на стария цар Тодор Светослав – Теодора Палеологина, която е и сестра на Андроник III.
Промяната в личния живот на търновския цар носи две големи последствия. От една страна тази женитба затвърждава позициите на царя на престола, сродявайки се с предишната управлявала династия на Тертерите. Също така царят си запазва възможност за допълнително разширение на държавните граници в Тракия, което Андроник обещал като зестра на сестра си. От друга страна, при това положение Михаил Шишман трябва да се разведе с първата си съпруга – Анна-Неда, сестра на сръбския крал Стефан Дечански, което означавало обтягане на отношенията със Сръбското кралство. С Черноменския договор на практика се оформят две големи коалиции – първата на крал Стефан Дечански и стария император Андроник II и втората – на цар Михаил Шишман и младия василевс Андроник III.
През 1328 година обаче нещата се променят когато става ясно, че ромеите няма да спазят договора. Търновският цар решил, че пред него се е открива уникална възможност да направи нещо, което дори Симеон Велики не успява – а именно да превземе Константинопол и да се коронова за римски и български император. За целта Михаил Шишман решава да се съюзи с доскорошните си врагове и предлага на стария василевс Андроник II една българска войска, която да влезе в Константинопол и да помогне на императора да задържи властта. Под този претекст войската трябва да влезе в града и да го предаде на българския цар. Младият Андроник III обаче, съзирайки тайния план на българите, решава да остави настрана враждата с дядо си, като го посъветвал да не се доверява на царя. Андроник II послушва съвета и така амбицията на Михаил Шишман да седне на трона на римските императори била осуетена.
Междувременно гражданската война във Византия е решена в полза на младия василевс, който през лятото на 1328 година влиза в Константинопол и принуждава дядо си Андроник II да абдикира. Стабилизацията във вътрешните работи на Византия кара Михаил Шишман да се откаже от бъдещи конфликти в Тракия. Българският цар насочва вниманието си на запад, където Сръбското кралство в продължение на 40 години почти безпрепятствено разширявало границите си за сметка на Византийска и Българска Македония.
Така в началото на 1329 година Михаил Шишман подновява договора от Черномен с Андроник III и започва подготовка за голям съвместен поход срещу сръбския крал Стефан Дечански. Според Иван Божилов Михаил Шишман иска не само да спре сръбското настъпление в Македония и да върне северозападните български земи, но и цели пълното унищожаване на Сръбското кралство, в чиято подялба ще участва и Византия. Византийският император и историограф Йоан Кантакузин в своята „История“ твърди, че планът на съюзниците е ромеите да нападнат от юг, а българите – от запад. През юли 1330 година Андроник III започва с изпълнението на плана, навлиза с войската си в Западна Македония и превзема крепостите Вучим, Деврица, Добрун, Каваларион и Сидерокастрон. След първоначалния успех императорът се установява край Битоля и зачакал действията на българския цар.
В това време, според Никифор Григора, на 19 юли 1330 година Михаил Шишман напуска Търново и през Искърския пролом се отправя към Средец и горното течение на Струма, където завзел град Земен. За това свидетелства и сръбският архиепископ Данило в произведението си „Животите на сръбските крале и архиепископи“. Що се отнася до мястото, където се установява българският лагер, Тома Томов прави подробно изследване на местната топонимия. Според едно местно предание българският стан се намира в местността Шишманица между селата Шишковци, Копиловци и Скриняно, а обозът – в района на село Дворище. В това време Стефан Дечанки се установява на лагер край Велбъжд (дн. Кюстендил). Той все още не е събрал цялата си войска, тъй като чака елитните си каталански наемници и затова иска еднодневно примирие. Тома Томов застъпва тезата, че българската войска е разделена, като обозът все още се бави, ето защо Михаил Шишман се съгласява на примирието. Според разказа на Йоан Кантакузин българският цар използва времето и изпраща част от войската си да събира обоз от съседните селища:
„Тъй като не достигала храна в лагера на мизите, царят Михаил решил, че трябва да изпрати отбрана войска за храна в деня на примирието”.
Числеността на войските е спорна, като варира в различните източници. По всяка вероятност и двете армии наброяват около 15 000 души, което е максимумът за периода. Никифор Григора твърди, че Михаил Шишман разполага с 12 000 българи и 3 000 наемници – власи и татари, предвождани от воеводата Иванко Бесараб. За сръбската войска пък византийският историограф казва, че кралят разполага със „силна войска“ и 1 000 „келти“ (каталански наемници). Според Йоан Кантакузин обаче наемниците са 300 тежковъоръжени „аламани“.
Как протича битката?
Докато българският цар изпраща „отбрана войска“ да събира обоз, за негово нещастие в сръбския лагер се появяват очакваните от сърбите подкрепления. Това става на 28 юли, събота 1330 година. Стефан Дечански решава да се възползва от този дар на Фортуна и дава заповед за атака над българските позиции по обяд. Една сръбска част, под командването на краля, заема височината Спасовица, а друга, начело с младия крал и бъдещ сръбски цар Стефан Душан, се насочва по долината на река Драговищица към село Шишковци, където в местността Божурица (между Шишковци и височината Спасовица) се разиграва сражението. Западните каталански наемници са ударната сила на сръбското нападение. Междувременно цар Михаил III Шишман подрежда малкото войска, която е в лагера и лично повежда сражението. Според изворите българският цар е тежко ранен, пленен и отведен в сръбския лагер, където по-късно почива от раните си. Той е погребан в църквата „Свети Георги“ в Старо Нагоричане.
За битката при Велбъжд архиепископ Данило пише, че е толкова ожесточена, че водите на Струма почервеняват от кръвта на убитите. След сражението сърбите преминават Конявска планина, навлизат в българските предели при местността Мраката и завземат крепостта Извор. В това време братът на Михаил Шишман – Белаур и ловешкият болярин Иван Александър пристигат с другата част от българската войска и започват преговори за мир. Крал Стефан Дечански няма никакви намерения да навлиза в България поради две причини. От една страна неговите сили не са достатъчни за една военна кампания дълбоко в българските земи. От друга страна поражението на българите край Велбъжд не е голямо от гледна точка на жива сила.
Тъй като от изворите знаем, че в деня на битката най-опитните български части са извън лагера и събират обоз, можем да заключим, че само наемниците татари и власи са останали в лагера. Така на преговорите е взето решение българите да върнат превзетата крепост Земен, като границата, както смята Тома Томов, преминава по долината на Треклянска река, след това през Мраката и нейните села, следвайки линията Пещера и Ореховския манастир „Св. Николай”– Жаблян – Извор – Житуша – Жедна – Кондофрей, откъдето през Владимир и Долна Диканя, по горното течение на река Арката, достигала до планината Верила.
Политическите последствия обаче са по-тежки. На българския престол в Търново под натиска на Стефан Дечански е поставен първородният син на Михаил Шишман от първата му жена Анна-Неда – Иван Стефан. Това решение означава, че сръбското влияние в страната се увеличава. Победата на сърбите край Велбъжд легитимира и тяхното териториално разширение в Македония и поставя началото на възхода на сръбската държава по времето на Стефан Душан.
Междувременно втората жена на Михаил III Шишман Теодора Палеологина трябва да бяга при брат си Андроник III. Новата ситуация в България налага и промяна на византийската политика. Андроник решава да оттегли войските си от Македония, тъй като без българската подкрепа една война със Сърбия е безсмислена, и да ги обърне срещу доскорошния си съюзник. Загубите, които ромейските войски нанасят на Иван Стефан в Тракия, утежняват и без това тежкото му положение на престола. През зимата на 1331 година срещу него е организиран преврат и на престола в Търново се възкачва племенникът на Михаил Шишман – Иван Александър (1331 – 1371).
Безспорно цар Михаил III Шишман Асен остава в историята като един от най-амбициозните български владетели, сядали някога на търновския престол.
За седемгодишното си управление той сменя три пъти съюзите си с византийските императори, сключва династичен брак с ромейска принцеса и дори се опитва да превземе царския град Константинопол. Неговата енергичност не спира дотук. Той е първият български владетел, който съзира сръбската опасност за българските интереси в Македония и решава да се справи с проблема недвусмислено.
Планът му да унищожи Сръбското кралство се проваля само заради неспазеното еднодневно примирие в тази далечна събота на 28 юли 1330 година. Оттук насетне, до падането под османска власт, Българското царство никога повече няма да разгърне мощта си със същия размах и енергия, както по времето на Михаил Шишман.
