Телериг е сред владетелите, които имат нелеката задача да ръководят българската държава в един от нейните най-тежки периоди. През втората половина на VIII в. България е разтърсена от династична криза, последвала залеза на властта на владетелския род Дуло. Боилската аристокрация започва свирепа борба за надмощие, която дестабилизира интегритета на българската държава и я прави особено уязвима за атаки от страна на Византийската империя. От друга страна, ромейските василевси, които все още не се примиряват със загубата на своите провинции в Мизия и Мала Скития, подлагат България на чести военни удари, които застрашават съществуването ѝ.
В подобна обстановка на постоянна заплаха от юг, през 768 г. на плисковския трон се възкачва Телериг. Възшествието му съвпада с момент на отдих в честите военни конфронтации между България и Византия. Това дава възможност на новия владетел да укрепи властовите си позиции и да отстрани своите политически противници. Докато Телериг урежда сметките си с непокорната боилска аристокрация, Византия, под ръководството на император Константин V Копроним, води война на изтощение с Арабския халифат, чиито сили за пореден път заплашват ромейските владения в Мала Азия.
Ромейският василевс се изявява като талантлив военачалник. Войските му успяват да превземат Северна Сирия и да откъсват значителни територии по поречието на Горен Ефрат. Арабски войски са неколкократно разгромявани в Мала Азия в началото на 70-те години на VIII в., което и позволява на Константин V да наложи изгоден за Византийската империя мир на арабите. Освободил военния потенциал на империята за нови завоевания, ромейският василевс насочва поглед към България, решен да се превърне във владетеля, който да възстанови балканските владения на Източната Римска империя.
За целта през 774 г. Константин V екипира флот от около 2000 транспортни и военни кораби, които трябва да достигнат устието на р. Дунав при Черно море и там да дебаркират добре въоръжена и подготвена войска. Същевременно от юг през старопланинските проходи се готви да настъпи византийска конна армия. Планът на византийския император обаче се обърква още преди началото му. По думите на известния летописец от VIII в. Теофан Изповедник, след като флотът на ромеите достига Варна, „императорът се уплашил и замислил да се върне“.
От достигналите до нас сведения научаваме, че Телериг не желае задълбочаването на конфронтацията и изпраща като делегати при император Константин във Варна двама свои довереници, които да преговарят за мир. Василевсът охотно приема българските пратеници и без да иска някаква форма на трибутен данък, сключва примирие, скрепено с клетвени обещания и от двете страни. Готовността, с която Константин V сключва мирната спогодба, е твърде озадачаваща, предвид образа му на талантлив военачалник и садистичен противник. Според думите на вездесъщия Теофан Изповедник, император Константин е способен на невъобразими жестокости, като по време на иконоборческата криза във Византия нарежда изпълняването на екзекуции чрез бичуване до смърт, а „на някои намазваше брадите с мехлем от восък и масло и го запалваше, като изгаряше по този начин лицата и главите им“.
Едва ли можем да си представим този владетел да връща вече започната военна акция, която е подготвял внимателно, само заради изблик на собственото си малодушие. Далеч по-вероятна е възможността Константин V да научава за готвен метеж или дворцов заговор – събития, които твърде често спохождат живота на един византийски император. В този случай връщането на войската е от първостепенна важност. Така или иначе, според клаузите на примирието и българският и византийският владетел, се споразумяват да не нахлуват в териториите на съседната им държава.
На мирното съжителство между България и Византия не е съдено да просъществува дълго. Още през есента на същата 774 г., Телериг нахлува във византийски територии с „дванадесетхилядна войска и боили, за да покори Верзития и да изсели жителите ѝ в България“. Местоположението на т.нар. „Верзития“ все още не е напълно известно, като се смята, че военната кампания е насочена в югозападна от българските граници посока. Докато българските въоръжени сили вече напредват през ромейските земи, делегация пристига в Константинопол, за да договаря с Константин V допълнителни клаузи по мирния договор.
Дали Телериг използва този дипломатически маньовър, за да отслаби бдителността на ромейския василевс? Не е ясно. Според Теофан Изповедник, още докато преговарял с делегатите, ромейският василевс получава известия за акцията на българския владетел от „тайните си приятели в България“. Под предлог, че подготвя военна кампания срещу арабите, Константин V мобилизира войска от 80 000 души, която потегля за бой с българите. Византийската армия с лекота отблъсква по-малочислената българска войска и по думите на Теофан Изповедник се завръща с „плячка и пленници в столицата на империята“.
След отправеното от Телериг военно предизвикателство, Константин V започва подготовката на нов поход срещу България. Явно вече преодолял вътрешния конфликт, който осуетил похода му от предходната година, ромейският василевс начертава същия план за атака – докато флотът превозва елитни ромейски войски през Черно море, византийска армия, оглавявана лично императора, започва похода си през Тракия към старопланинските възвишения. Този път обаче атмосферните условия доказват каква съществена за успеха на една военна акция роля биха могли да изиграят. Достигналият до Месемврия византийски флот е посрещнат от бурно и ветровито време, което по думите на Теофан „насмалко щяло да разруши всички кораби и да издави войската“. Останал без подкрепления, които да подкопаят българската отбрана откъм тила, Константин V е принуден да се завърне безславно в Константинопол.
Същевременно в Плиска Телериг очевидно разсъждава за неуспеха на своята военна акция срещу Византия и подозирайки, че ромейският василевс има „тайни приятели“ в неговото обкръжение, както ги нарича Теофан, започва да подготвя осъществяването на един от най-брилянтните дипломатически ходове в цялата история на България. Залавянето на византийските шпиони в двореца изисква внимателен подход, но в опасната игра, която смятал да проведе, Телериг очевидно изпъква с повече прозорливост от своите противници. Българският владетел изпраща послание до Константин V:
„Възнамерявам да избягам и да дойда при тебе. Но, изпрати ми обещание, че няма да пострадам, и ми съобщи кои приятели имаш тук, за да им се доверя и да ми помогнат“.
Без да подозира клопката, която му била заложена, ромейският василевс изпраща на Телериг пълен списък със своите шпиони в Плиска. Съмненията на императора вероятно са притъпени от обстоятелството, че Византия и преди е посрещала знатни бегълци от България. След получаването на императорския списък, Телериг елиминира без колебание всеки от предателите, лишавайки Византия от източници на вътрешна информация. От хрониката на Теофан научаваме, че след като разбрал за избиването на хората си в Плиска, „император Константин изскубал много от побелелите си коси.“
Надигран в дипломацическите маньоври от „варварски“ владетел, Константин започва през 775 г. подготовката за поредния си поход срещу българската държава. Преди многочислената му армия да влезе в бой с българите обаче, императорът на Източната Римска империя е повален от „неизличима болест“ и издъхва на път за столицата си. Неговият наследник Лъв IV Хазарски е твърде ангажиран в отбиването на подновените арабски атаки срещу Византийска Мала Азия и оставя България да продължи своето възстановяване от десетилетията на изпитания.
След смъртта на дългогодишния си съперник, Телериг излиза като победител от двубоя. Той трябвало да продължи да управлява българската държава през нейния период на вътрешна стабилизация, но съдбата пазела още един последен ироничен обрат. През 777 г. българският владетел е принуден да сдаде властта, когато вследствие вероятно на боилски метеж той усеща заплаха за живота си. Телериг намира убежище в Константинопол, където е приет благосклонно от император Лъв IV и удостоен с титлата патриций.
По думите на Теофан Изповедник видният политически имигрант приема християнството и се жени за Мария, братовчедка на императрица Ирина. От този период от живота на бившия български монарх до нас достига и личният му печат с надписите: „Телериг-Теофилакт, Богохраним патриций“ и „Богородице, помагай на своя раб“.
