От XVI в. насам посетителите на пищния ренесансов град Флоренция могат да отдадат почитта си и пред последния дом на Йосиф II. Може би единственият български духовник, достигнал сана на вселенски патриарх, той посвещава по-голямата част от живота си на създаването на единен фронт срещу османската заплаха през XIV и XV в.
Надписите върху неговата величествена мраморна гробница, издигаща се и до днес пред централните капели на църквата Санта Мария Новела, не оставят у случайния пътешественик и място за съмнение какъв е бил произходът на великия духовник:
Йосиф II, българин по рождение, от архиепископ в Ефес става патриарх в Константинопол през май 1416 г.
Под стенописното изображение сякаш самият патриарх ни разказва историята на живота и делата си:
Тук лежа аз, великият с религията Йосиф. Единствено това желаех пламенно от чудна любов, една да бъде вярата в Европа. И се отправих за Италия за сключването на това единство. Под мое ръководство беше свързана вярата в Рим, но ненавременно заспах. Сега Флоренция ме пази – град, в който тогава цъфтя свещеният събор.
Константинополски патриарх и архитект на Фераро-флорентинската уния, с която православни и католически духовници за първи път се опитват да достигнат до съгласие помежду си, Йосиф остава в историята като медиатор между двете страни – глас на разума, който се стреми да обедини християнска Европа срещу общия враг в лицето на агресивните османски нашественици.
Малко се знае за ранните години от живота на този останал в историята български духовник. Роден около 1360 г., Йосиф се замонашва рано, приемайки духовното си име в светогорския скит Алепу. Една от малкото податки, с които разполагаме за родословието на цариградския патриарх, идва от френския медиевист В. Лоран. Според разкрити от него по-стари източници, „Йосиф бе избран за патриарх в дните на василевса господин Мануил и епископства 32 години. Той беше и снажен с красива външност и с посивели коси, неопитен в светската мъдрост. За него казваха, че е незаконен син на василевса Шишман.Той възстанови манастира Филантропос“.
Българските историографи тълкуват информацията от този източник крайно разнопосочно, фаворизирайки една или друга хипотеза, без да има сигурни доказателства в подкрепа на някоя от тях. Редица авторитетни български медиевисти, сред които Иван Божилов, застъпват тезата, че въпросният „василевс Шишман“ е синът на българския цар Михаил III Шишман, който след смъртта на баща си продължава да резидира в Константинопол и да се представя с бащината си титла. Това заключение обаче се оспорва от изследователи като Пламен Павлов, които са привърженици на тезата, че Йосиф е син на последния цар на Търновска България – Иван Шишман.
Вземайки предвид политиката на непотизъм, която Йосиф води през по-голямата част от духовната си кариера, повечето историографи смятат, че по майчина линия Йосиф е произхождал от влиятелната византийска фамилия на Филантропините. (Непотизмът в случая представлява раздаването на ръководни митрополитски постове на лица, с които българският духовник имал роднинска връзка.) И тъй като редица от неговите подчинени имат родословни връзки с Филантропините, това поражда основателни подозрения за генеалогията на самия Йосиф. Косвени потвърждения в този аспект откриваме в документирания факт, че цариградският първосвещеник възстановява именно манастира, на който Филантропините са традиционни ктитори, а също и в обстоятелството, че след кончината на Йосиф през 1439 г. византийският аристократ Георги Филантропин отделя нужните средства за провеждането на ежегодна заупокойна служба на името на патриарха.
Така някои историографи изграждат стройна хипотеза за незаконна връзка, която Иван Шишман е имал с аристократка от фамилията на Филантропините. Съществува обаче сериозен хронологически казус, който пречи за окончателното приемане на подобно заключение. Този казус се състои в датирането на годината, в която се счита, че е роден Йосиф, и дали по това време Иван Шишман не е бил твърде млад, за да има деца. В този смисъл дебатът около енигматичния „василевс Шишман“, за който се твърди да е баща на цариградския патриарх, продължава без изгледи за скорошно разрешаване.
През 1393 г. Йосиф е ръкоположен за митрополит на една от най-престижните катедри в православния свят – Ефес, където твърдо показва отстояване на принципите си. Смята се, че докато все още е ръководител на духовенството в Ефес, при него временно убежище търси и изпадналият в немилост български престолонаследник Александър, след като владенията му в Мала Азия са пометени от монголския предводител Тамерлан. В това съдействие, което митрополит Йосиф оказва на преминалия на османска служба български принц, някои изследователи са склонни да съзират поредно доказателство за родствени връзки между българския духовник и семейството на Иван Шишман.
Йосиф е избран за първосвещеник на Вселенската патриаршия през 1416 г., с изричното настояване на тогавашния византийски император Мануил II. Както се оказва, ромейският василевс е избрал точния човек за работата. Патриарх Йосиф с плам се заема с всички средства да ограничи опасността, която османците са започнали да представляват за Балканите през последните десетилетия. Сред първите му дела като патриарх е да превърне Търновската патриаршия обратно в митрополия, пряко подчинена на Цариградската църква, и да постави начело свой доверен сподвижник – митрополит Игнатий.
Вземайки предвид българското родословие на Йосиф, този акт изглежда на пръв поглед родоотстъпнически. По-внимателен анализ обаче може да ни разкрие, че действията на новия патриарх по-скоро са продиктувани от ясното осъзнаване на реалиите в региона на бившето Търновско царство. Вече поставен под османска власт, Търновград, който е и седалище на поместна църква, представлява опасно оръжие в ръцете на османската администрация. Тя може да използва църковните органи, намиращи се в в града, за постигането на свои цели и упражняване на контрол над населението. Това, което Йосиф всъщност се опитва да постигне, е консолидирането на духовната власт в покорените региони под егидата на един от малкото останали все още непревзети големи градски центрове на Балканите –Константинопол. По подобен начин Йосиф успява да постави свои сподвижници начело и на амасийската и молдовлахийската митрополия.
Паралелно с утвърждаването на властта си, Йосиф наченал и усилена дипломатическа кампания, която цели изграждането на общоевропейски съюз срещу набиращата сили османска държава. За реализирането на това начинание, той се стремял да проведе вселенски събор, който да обедини Католическата и Православната църкви. По това време обаче западноевропейският християнски свят бил духовно разпокъсан между властта на рисмкия папа и Базелския събор, който оспорвал върховенството на католическия първосвещеник и се ползвал с подкрепата на влиятелния унгарски владетел Сигизмунд I. Патриарх Йосиф водел преговори и с двете страни, всяка от които виждала в сключването на уния с православието метод за легитимиране на собствените си позиции. Смъртта на Сигизмунд обаче лишила базелските прелати от техния политически покровител. Това променило иии съотношението на силите, давайки надмощие на папа Евгений IV, с когото в крайна сметка патриарх Йосиф договорил провеждането на събор в Италия през 1437 г.
Далеч не всички православни архиереи обаче одобрявали униатското движение, фаворизирано и ръководено от Йосиф. Антиохийският, Александрийският и Йерусалимският диоцез, начело със своите патриарси, се обявили срещу делото на Вселенския патриарх и отказали да участват в него, а общественото мнение във Византия било взривено от идеята за съюз с еретиците. Ползвайки се с подкрепата на светската власт и държавния елит обаче, както и със способностите си на оратор, Йосиф акцентирал върху приближаващата се към константинополските стени османска сянка, и така съумял да канализира обществените нагласи в своя полза. Това му дало и възможност да игнорира противниците си, като самостоятелно подбира състава на делегацията, която да го придружи на общохристиянския събор. Останалите архиереи, както научаваме от едно доста колоритно описание, били „…оставени тук (в Константинопол), като патриархът не им каза дори защо бяха поканени и защо не тръгват с него. Нито пък им поиска да си дадат мнението.“
На 27 ноември 1437 г. императорската и патриаршеската делегации отплавали за Италия. След кратък престой във Венеция, на следващата година те се насочили към северноиталианския град Ферара, който бил подготвен за пристигането на височайшите гости. Още с началото на разискванията за Йосиф вече е било повече от ясно, че догматичните спорове – плод на няколко столетия на взаимно недоверие и разкол между двете църкви – няма да са лесни за разрешаване. Този гордиев възел бил допълнително затегнат, след като папа Евгений IV обявява несъстоятелността на апостолическия престол да издържа финансово престоя на цялата източноправославна делегация. Същевременно във Ферара избухва и чумна епидемия. Изход от ситуацията е намерен едва след щедрото предложение на влиятелния флорентински аристократ Козимо де Медичи съборът да бъде преместен във Флоренция, където заседанията да продължат под спонсорството на банкерската фамилия.
Възрастният патриарх Йосиф преживява тежко пътуването през зимата на 1438 г., но въпреки разклатеното си здраве съумява да пристигне начело на делегацията си през януари 1439 г. в града, станал сцена на неговия най-голям триумф. Флоренция представлявала отличен избор за провеждането на събор, на който да се реши бъдещата съдба на Европа. Средище на интелектуалци, артисти и авантюристи, Флоренция била един от блестящите диаманти на европейския Ренесанс и, както показали и събитията, последен дом на българския патриарх.
Заседанията по сключването на унията продължават в катедралата Санта Мария дел Фиоре. Но скоро дори и най-верните привърженици на патриарх Йосиф започват да недоволстват от непоклатимата като стена Римска църква, нежелаеща да направи компромиси по редица от принципните въпроси, които трябвало да бъдат разрешени. В крайна сметка Йосиф, твърдо убеден, че единственият шанс на Балканите за спасение от османските нашественици се крепи върху затопляне на връзките със Западна Европа, привиква своите най-близки сподвижници. Според някои източници той, не без разочарование от тяхното бездействие, им заявява следното:
Хубаво направихте – не сте ли мои хора? Нима аз не ви помогнах да напреднете и не ви ли издигнах, не сте ли получили от мене всичко, което имате, не сте ли от моята килия и от моята фамилия? Защо не следвате моята воля, мнение, а ме оставяте, ако пожелаят да ме низвергнат? А бях уверен, че ако ме бяхте видели да се хвърлям в морето, преди мене щяхте да се хвърлите в бездната. Така се надявах да направите за мене. Че за какво ви взех и ви имам край себе си? Да имам следовници в думите си и сътрудници в мнението ми, или противници?
Подобен апел към съвестта на архиереите явно дал търсения резултат, защото православните делегати заемат по-отстъпчиви позиции, което и изважда събора от патовата ситуация, в която заседанията биват провеждани до този момент.
Самият Йосиф обаче не дочаква да види делото си реализирано. Великият патриарх умира на 10 юни 1439 г., призовавайки в оставеното си завещание православните и католическите делегати да превъзмогнат различията си и да обединят двете църкви. Въпреки слуховете, които обикновено плъзват след кончината на една толкова влиятелна личност като българския патриарх, споровете на заседанията спрели и на 5 юли 1439 г. кардинал Чезарини и архиепископ Висарион Никейски тържествено обявили Унията за сключена.
Патриарх Йосиф II оставя дълбока следа в историята и в паметта на своите съвременници, които с възхита си спомнят за него като за човек „…изтънчен, със здрав разум и опитност в живота, добродетелен…. бялата му коса и държанието му, пораждащи уважение… подобен на него не би могъл да се намери в цяла Гърция“. Действително харизматичният духовник и превъзходен оратор пробуждал уважение, както у своите сподвижници, така и у противниците си. Обаче това, което най-вече прави впечатление, е неговата непоклатима увереност в нуждата от обединение на Православната и Католическата църква – нагласа, изключително нетипична за неговото съвремие.
Макар заради тази достойна за уважение целеустременост Йосиф да е обезсмъртен от редица живописци и скулптори в Италия, неговият завет не бива изпълнен. След сключването на Унията, император Йоан VIII бил принуден да направи още отстъпки с цел получаването на помощ от Запада на всяка цена. Това и провокира голяма част от православните епископи да се отрекат от постигнатото споразумение още веднага след като се завръщат в епархиите си. Така единството на православни и католици умряло, още преди реално да се е състояло, а с него си отишла и последната надежда за европейския Югоизток. Той посрещнал сам своя предопределен край в огъня на османското завоевание.