Първородният син Стефан на Тошо и Анастасия Тошеви е роден на 18 декември 1859 г. в Стара Загора. Майка му Анастасия е сред първите български девойки, изпратени да учат в Одеса. След завръщането си през 1863 г. тя основава първото девическо училище в града. През 1877 г. при посрещането на руската армия в Стара Загора държи пламенно слово на руски пред генерал Гурко. Благодарение на руския език, който научава от майка си, Стефан Тошев бива назначен по свое желание за преводач в Българското опълчение на 19-годишна възраст, въпреки забраната на родителите си да се включва в предстоящата Освободителна война.
След Освобождението Стефан Тошев се записва като юнкер във Военното училище в Пловдив. На следващата година става подпоручик и е изпратен да служи в Шестата дружина на милицията в Стара Загора. Скоро след това се прехвърля във войската на Княжество България. Там през 1882 г. е произведен в чин поручик, а три години по-късно в чин капитан, като е назначен за командир на Трети бдински пехотен полк. През есента на 1885 г. капитан Тошев е командир на Трънския отряд, който има 3 дружини. Участва в боевете при Мека црев и Три уши, където е ранен в двата крака. За проявения героизъм в боевете е награден с военният орден „За храброст“- IV степен.
Така започва блестящата военна кариера на храбрия българин, който през 1885 г. е произведен в чин майор, през 1895 г. в чин полковник, през 1904 г. е повишен в чин генерал, а през 1908 г. е назначен за началник на Първа пехотна софийска дивизия. През Балканската война участва в Лозенградската и Чаталджанската операция с дивизията, която командва. За проявените от него качества получава званието генерал-лейтенант и като командващ Пета армия през Междусъюзническата война действа успешно в участъка Султантепе, Егрипаланка и Китка планина.
През Първата световна война Стефан Тошев извършва едни от най-големите си постижения като военен деец. Тогава ръководи Трета армия, която през 1916 г. води успешни боеве срещу Румъния и Русия. При щаба му като офицер за поръчки е аташиран княз Борис, тогава млад поручик. Оттогава и датира възхищението на бъдещия цар към генерал Тошев:
„Безспорно голям военачалник, генерал Тошев притежаваше способността да прецени обстановката, положението наше и на враговете зряло и проникновено. Прозорливост и бърза съобразителност лъха от всички негови разпореждания…“
Голяма заслуга за формирането на личността на Борис имат именно годините, прекарани на фронта, когато той се запознава с нравите, поведението и способните на българския войник.
За връх в бойната кариера на ген. Тошев се смята битката за Тутракан, който е превърнат от румънците в здрав бастион „с километрични телени мрежи, с безбройни вълчи ями, засеки и капани“. Командващият румънската армия генерал Аслан го нарича „моят Вердюн“. През Първата световна война там се водят кръвопролитни боеве, в който загиват и са ранени 550 000 французи и 434 000 германци. Усилията на германското командване да превземе Вердюн обаче пропадат. При подготовката за атаката на тази изключително здрава румънска крепост генерал Тошев влиза в остър конфликт с командващия съюзническите войски на Дунавския фронт и Добруджа германски фелдмаршал Август фон Макензен, който има свой план за атаката на Тутракан. В крайна сметка е приет плана на българския генерал. На 5 и 6 септември 1916 г. след устремната атака на Трета армия под командването на ген. Стефан Тошев, Тутраканската крепост е превзета, а бранещите я 40 000 румънски войници и 450 офицери са пленени. Един от най-големите подвизи на Българската армия е факт.
Въпреки огромния успех, неприятните чувства породени между фон Макензи и ген. Тошев довеждат до нови персонални конфликти. Българският командир не получава подкрепата на върховното командване и на 23 ноември 1916 г. е принуден да подаде оставка. Мястото му е заето от по-сговорчивия Стефан Нерезов, а ген. Стефан Тошев е определен за губернатор на Македония. На 25 март 1917 г. е произведен в чин генерал от пехота, най-високото звание в Българската армия. През 1918 г. му е поверено командването на Четвърта армия, а след края на войната през 1919 г. той преминава в запаса.
През периода 1923-1924 г. Стефан Тошев е председател на Съюза на запасните офицери, а през октомври 1923 г. е избран за председател на комитет „Народна признателност“, чиято цел е подпомагането на жертвите на „комунистическия метеж“ от септември същата година.
Генералът умира внезапно на 26 октомври 1924 г. в Пловдив, където е поканен да изнесе патриотична беседа. Тленните му останки са пренесени в София. Траурната процесия до Централните софийски гробища е предвождана от Цар Борис III.
Стефан Тошев е един от най-достойните и способни военни на Царство България. Под неговото командване десетки хиляди български войници извършват чудеса от храброст, бранейки честта и каузата на Родината си.
Част от ордените и отличията на генерал Стефан Тошев са:
- Орден „За храброст“ III и IV ст.
- Орден „Св. Александър“ I ст. с мечове,
- Орден „Св. Александър“ II ст. без мечове
- Орден „За военна заслуга“ II ст.
- Орден „Стара планина“ I степен с мечове
- посмъртно Медал „За бойни заслуги“ / Турция /
- Златен орден „Лиякат“ / Турция /
- Сребърен орден „Имтияз“ / Турция /
- Сребърен орден „Лиякат“ / Турция /
