В края на XIII век град Крън и Крънската област се превръщат в независимо феодално деспотство, което е управлявано от Елтимир (1280 – 1305). Елтимир (прието е също и Алдимир) е български аристократ от династията Тертер. Той е владетел на Крънското деспотство и по-малък брат на цар Георги I Тертер.
Крепостта на средновековния град Крън е била разположена върху скалист масив с надморска височина 940 метра по южния склон на Стара планина. На запад от нея тече Селската река или както е по-известна на турски – Дереазлъ. В миналото крепостта е контролирала едновременно пътя, пресичащ Казанлъшкото поле и този от Търново към Пловдив и Стара Загора. Съоръжението, заемащо площ от около 9 декара, е изградено към края на VII – началото на VIII в. върху останките на византийско селище.
От западната и северната страна крепостта е била естествено защитена от непристъпни скални брегове, спускащи се към реката с височина до 50 – 60 метра. От изток, юг и запад е съществувала крепостна стена. По протежението си е била усилена с бойни кули. Все още има голям резервоар, който е захранван от водоизточник от планинските склонове.
Средновековният град Крън се споменава в Дубровнишката грамота цар Иван Асен II като център на административна област „Крънска хора“. За първи път в писмените извори средновековният град Крън се споменава в средата на 12-ти век от арабския географ Идриси. В съчинението си „Книга за развлеченията на копнеещия да преброди страните” Идриси го нарича Арканус (транскрипнция на Крън според него). Отразено е разстоянието от Ихтиман до Крън – шест прохода, и от Крън до Стара Загора – четири прохода.
Открити са в крепостта интересни символи на духовната култура, като кръстовете-енколпиони. Те са били изработени от бронз и на лицевата страна е изобразен благославящ светец – св. Теодор, св. Йоан Рилски, св. Георги и др. Според датирания нумизматичен материал от средновековното селище при Крън хронологически най-ранни са анонимните фолиси и монетите на Алексий (1091 – 1092), а най-късни са двата сребърни гроша на Тодор Светослав (1300 – 1321).
Владетелят на средновековния град Крън – Елтимир, започва да управлява Крънското деспотство след като по-големият му брат Георги заема българския трон през 1280 г. Вероятно по това време той получава висшата титла деспот.
Самият Елтимир остава лоялен към българския цар и поддържа постоянни връзки със столицата Търново. Предполага се, че земите му обхващат цялата област южно от Стара планина – от днешния Сливен на до Карлово на запад. Възможно е Елтимир да е убит при завладяването на Крънското деспотство от Тодор Светослав, тъй като след това той вече не се споменава в източниците
По време на османското нашествие през 1370 – 1374 г. Крънската крепост е превзета и разрушена. Оцелелите жители основават в съседство селище, чийто наследник е град Шипка.
Легендите за превземането на крепостта и разрушаването на средновековния град са малко, а една от тях прави особено впечатление. Представяме ви я в следващите редове.
Когато безбройните османски пълчища нахлули в малката Долина на розите, ужасеното мирно население хукнало да търси закрила в крепостите, осеяни по балканските чукари, където заедно с малкото останали борци се подготвяли за последна съпротива.
Хора от близките до Крън села се прибрали в голямата трикрепостна твърдина, където скоро били вкопчени и стегнати от здравия обръч на врага. Много пристъпи отблъснали шепата борци в тежката и неравна борба, докато най-после османците успели да скъсат водопроводната мрежа.
Настъпила убийствена жажда. Запасните съдове с вода из жилищата и грамадните крепостни цистерни се изпразнили и настъпило горко отчаяние. И никаква надежда за помощ се не виждала. Защитниците на Крън решили през една нощ, в часа, когато започне да изгрява луната, да отворят голямата желязна врата на източната стена и да пуснат една стара баба да излезе и да опита да донесе малко вода.
И в Крънската крепост обаче османците си имали свои хора, които, като чули всичко, съобщили на обсадителите. През уречената нощ те успели да се приближат скришом до източната врата и за да измамят българите на рогата на едно стадо кози налепили горящи свещи. След това подкарали добитъка от източното дере нагоре към крепостта. Оттогава това дере се казва ай-доодъ̀ дереси (от турски – реката, откъдето месецът изгрява), което впоследствие се е преобърнало на Хайдушкото дере, както се нарича и сега.
Като забелязали светлината, която се показва откъм изток, обсадените помислили, че луната почва да изгрява. Те отворили портата и в този момент нашествениците нахлули и превзели крепостта. Започнала страшна сеч. Голяма част от защитниците на крепостта били изклани на място, а друга – изсечени и избити в първия дол на източната страна, из който дълго време са се търкаляли купища кости. Това е и причината днес това място да се нарича Кимикев дол, от кимик – кост. А близо до този дол, където османците след страшната касапница са си мили ножовете, кладенчето и сега се казва Канлъ̀бунар, от канлъ̀, което значи кръв. Крепостта била срината до основи, с което залязло завинаги нейното величие…
