Родната ни история, поради липса на достатъчно информация или предразсъдъци, е пълна с недооценени личности. Една такава е фигурата на цар Иван Шишман. Изоставянето на столицата Търновград и преместването му в Никопол често се тълкуват като израз на страх у царя, а липсата на данни за големи битки срещу османците – като проява на нерешителност. Политиката му се смята за пагубна и върху него е хвърлена главната вина за падането на България под османско робство.
Дали обаче образът на слаб и малодушен владетел, наблюдаващ безропотно от Никопол настъплението на османците в земите му, е справедлив? Отговора на този въпрос търсим в хрониките на неговите най-големи врагове.
На 17 декември 1371 година умира цар Иван Александър (1331 – 1371). Едва на около двадесетгодишна възраст на престола се възкачва Иван Шишман. Още първите месеци от неговото управлението са ангажирани с набиращите сили османци и с нарастващото напрежение по южните граници. Победата им при Черномен над войските на сръбските господари Вълкашин и Углеша, допълнително им вдъхва увереност, за да ги видим през пролетта на 1372 година над подстъпите към София. Именно край София се разиграва първото голямо сражение между войските на Шишман и османците, завършило с отблъскването на османците и смъртта на малкия брат на Иван Шишман – Иван Асен V (Николай Овчаров).
Силата на Иван Шишман не остава недооценена от османците. В разказа си за завладяването на земите на Търновското царство Сеадедин, говорейки с уважение за него отбелязва следното: „Прославеният със своето превъзходство над останалите християнски владетели Сосманос (Иван Шишман) управлявал земите на Силистре и Никболу.”
Както личи от написаното, османците определят Иван Шишман като най-силният измежду балканските християнски владетели. Изглежда в първите години от своето управление младият цар разполага с достатъчно възможности, за да ги респектира. Описвайки земята му, Мехмед Нешри пише, че „…овце, мед и масло течели от нея към света. И яките й крепости били повече отколкото по другите земи.” Опирайки се на този потенциал, Иван Шишман, както разбираме от Българската анонимна хроника, дори има самочувствието да откаже да изпрати сестра си Кера – Тамара в харема на Мурад и да отклони предложението му за съюз.
През 1376 година османците повторно овладяват крепостта Галиполи. Това им дава възможност през следващите месеци да усилят натиска си към всички съседни владетели, в това число и към Търновска България. Срещу Иван Шишман е подготвен поход, с който Мурад възнамерява да покори земите му. Разбирайки за това, като превантивна мярка той решава да се признае за васал на султана. Отново от разказа на Сеадедин става ясно, че Мурад не скрива задоволството си от това решение: „Харесала на султана Сосмановата готовност да се покори и подчини та го приел с голямо уважение и почести… Ала му заповядал – получи ли височайши знак, да се яви на поход, да бъде готов, да пристигне и да се постави на заповедите на падишаха”.
Признаването на Иван Шишман за васал на Мурад безспорно представлява голям успех за султана. Отслабването на България, предвид съпротивителните й сили и политическата й роля сред другите балкански владетели, е от първостепенно значение. Идрис Битлиси отбелязва, че Иван Шишман: „…не изпълнява задълженията си към султана.” Нещо в политиката на българския цар не било в синхрон с вижданията на Мурад. Изглежда малко преди да поеме васални задължения към султана, българският цар търси сближение със сръбския княз Лазар и византийския император Андроник IV за оформяне на антиосманска коалиция, което никак не им се харесва.
За Иван Шишман като инициатор на тези действия говори фактът, че именно срещу него е насочен ударът на Мурад. По този повод се променя и тонът на османските хронисти, като Хюсеин го нарича: „…гнусният неверник Сосманос.” В крайна сметка и Иван Шишман и княз Лазар се признават за васали на султана. От българския цар се очаквало да плаща данък и да подпомага султана по време на поход с военни контингенти. Доколко лоялен на османски васал бил Иван Шишман, ще покажат последвалите събития.
През 1386 година Мурад организира поход в Мала Азия срещу въстаналите караманци. В битката при Коня, според описанието на Мехмед Нешри, на страната на османците участват с военни отряди княз Лазар, Иван Срацимир и Константин Деянов. Интерес буди отсъствието на търновския господар, което едва ли се дължи на пропуск на Нешри. По същото време Иван Шишман е зает с война с влашкия и проосмански настроен войвода Дан I. Излиза, че Иван Шишман не само не се съобразява с желанието на Мурад да му изпрати военна помощ, но и ликвидира подкрепяния от султана във влашките междуособици войвода.
През 1387 година в битката при Плочник войските на княз Лазар и босненския крал Твърдко I нанасят поражение на османския пълководец Лала Шахин. Според Идрис Битлиси важна роля в християнската коалиция играе Иван Шишман. Султан Мурад започва да подготвя ответен удар, като изпраща писма до васалите си и ги свиква под знамената: „…Повелителят заповядал: нека приготвят своите оръжия и неверниците, които плащат харадж. Стегнали се Кьостендил (Константин Деянов) и Сарадж (Иван Срацимир), ведно с хората си, ала двамина се отметнали и не се явили. Единият бил Сосманос… Другият бил Добруджаоглу (деспот Иванко). Тези двамата проклетници не се подчинили на султанската повеля и не се явили във войската.” (Мехмед Нешри).
Отказът на Иван Шишман е представен от Хюсеин като „нахален и упрям”, а Мурад е учуден от „бунтарството и вероломството” му. Поражението на Лала Шахин вдъхва кураж на търновския господар. Очертаващият се сблъсък между Мурад и княз Лазар дава надежда на Шишман за добра развръзка, дори и той да не е имал възможност да подкрепи реално сърбите. Изненадващият за османците ход на царя кара Мурад да отмени похода срещу сърбите и както научаваме от Нешри ответната му реакция срещу Иван Шишман не закъснява: „Повелителят заповядал на Али паша: Мини морето с 30 хиляди мъже. Руши, пали и граби земята Сосманова, а ако намериш леснина и крепостта му обсади.”
През 1388 година начело на 30-хилядна армия Али паша се отправя на поход срещу земите на Иван Шишман на североизток. От цитата на Нешри „ако намериш леснина” личи, че султанът още не е сигурен във възможността да се завладее България и предпочита добре познатата тактика на разграбването на противниковите земи. Въпреки това похода завършва с превземането на редица крепости като Овеч, Венчан, Мадара и Шумен. Така владенията на Иван Шишман се оказват значително стеснени и скоро той се принуждава да иска мир:
„Видял Сосманос, че земята му се изплъзва от ръцете, та събрал първенците на държавата, за да се посъветва с тях. Всички те виждали едничък шанс за спасение в подчинението пред Хункяр. Тогаз той надянал на врата саваненото платно и дошъл в Ямбол. Паднал ничком пред коня на Повелителя и се замолил: „От Силистре по-хубава крепост и град нямам. Давам я на моя султан, а сам аз му ставам роб за вечни времена. Само нека той да опрости греховете ми и да не ми се сърди.“ Повелителят опростил греховете му, облякъл му почетна одежда и благоволил, та му върнал земята. След туй заръчал на Али паша: „Тръгвай нататък. Овладей крепостта Силистре и постави хора вътре…. Ала онзи (Иван Шишман) не удържал на думата си да предаде крепостта и се отметнал. Нарушил договора, укрепил крепостта и я задържал.” (Мехмед Нешри).
Дори и в този епизод, притиснат до стената, Иван Шишман решително отказва да изпълни договорените ангажименти. Загубата на стратегическата крепост Силистра означавала загуба на преките териториални връзки с действащия в синхрон с него деспот Иванко. Личи и провежданата от Шишман политика на печелене на време чрез преговори и лавиране в очакване на възможност за добър изход от сложната политическа ситуацията.
На 15 юни 1389 година при Косово поле се състои решителната битка между княз Лазар и султан Мурад. Тя завършва с поражение за сърбите и смъртта на княза и Мурад. На османския престол се възкачва амбициозният мурадов син Баязид, който след като се справя с настъпилите проблеми в Мала Азия, се заема отново с балканските владетели и на първо място с Иван Шишман.
От краткия преглед на османските хроники недвусмислено става ясна, до колко „лоялен” на османците, „слаб” и „нерешителен” владетел бил Иван Шишман. Неколкократните му откази да подкрепи султана по време на походи показват стремеж към водене на самостоятелна политика, с която дори на моменти османците трябвало да се съобразяват. Както личи, за да се справят с него трябвало да отделят много време и усилия. Дори и със значително орязани територии след похода на Али паша от 1388 година, Иван Шишман си остава главна грижа за тях, решена с физическото му ликвидиране през 1395 година.
