Едва ли са мнозина онези, които не могат да назоват кога османците превземат старопрестолната столица на Второто българско царство Търновград.
Значително по-големи обаче са неяснотите около това кога за пръв път български войски влизат в стълкновение с османските нашественици от Мала Азия. Данните за тези събития са оскъдни и българските изследователи често водят своя собствена война сред забравени църковни архиви, старинни пътеписи на западни автори или несговорчиви съседи, нежелаещи да споделят своите разкрития заради политически мотивирани пристрастия.
Към момента за първи предводители, повели въоръжена сила срещу османците с целенасочената задача да възпрат тяхното проникване на български територии, се считат Иван Асен IV и Михаил IV Асен.
И двамата военачалници били синове на българския самодържец по това време – Иван Александър, от брака му с влашката принцеса Теодора Бесараб. Михаил Асен бил най-възрастният син на българския цар и като такъв се очаквало да бъде и наследникът на българската корона. Всъщност, съгласно практиката на унаследяване през този период, към която се придържали и византийци и сърби, Михаил бил съвладетел на баща си още приживе. Историческите хроники ни позволяват да разберем, че българският принц бил гордостта на царската фамилия и „носител на всички доблести“.
Подобно на повечето висши аристократи, Михаил сключил династичен брак с Мария-Ирина Палеологина от могъщата византийска фамилия на Палеолозите. Не е известно дали съюзът им е довел до появата на наследници, но най-малкото такива не са споменати от изворите.
От друга страна, за Иван Асен се знае дори още по-малко и животът на българския принц чак до смъртта му е обвит с неизвестност. Според някои източници, Иван Асен е бил женен за принцеса от влашката фамилия Бесараб, чието име не е достигнало до нас. Вероятно бракът е бил уреден от неговата майка, която, естестено, търсела начини за създаване на още по-тесни връзки между българската владетелка династия и Бесарабите.
Следвайки политиката на непотизма, в която владетелят предава ключови властови постове на най-близките си роднини, Иван Александър назначава Иван Асен за управител на Средец и неговите околности. Всъщност именно там се разиграва първата битка на османците с българите. За тази битка, разказана в само няколко изречения, ни разказва Анонимната българска хроника, открита в библиотеката на Киевската духовна академия. Написването й е датирано около 1417-1452 г., тъй като в своя летопис безименният автор изрично отбелязва, че османците все още не са успели да превземат Константинопол, но българските империи вече са паднали пред завоевателя.
Хрониката описва усилията на император Кантакузин да създаде коалиция срещу войските на османския паша Сюлейман, оказващи натиск върху византийските позиции в Галиполи. Неговите пратеничества при Иван Александър, Стефан Урош, Вълкашин и Углеша обаче не донасят търсения успех, заради което според анонимния хронист император Кантакузин горчиво отбелязва: „Не пожелахте да ми помогнете, обаче после ще се каете“. Остава премълчан обаче фактът, че василевсът нееднократно използва услугите на османците в хода на гражданската война между амбициозния византийски аристократ и императрицата-регент Анна Савойска. Вероятно именно това е и причината останалите балкански владетели да откажат помощ на Кантакузин, виждайки в предложението му желание да използва чужди войски и средства за уреждането на свой вътрешен проблем.
След като договорка за коалиция с балканските владетели не се осъществява, Кантакузин сключва споразумение с пашата Сюлейман и пропуска неговите войски през ромейската блокада в Галиполи. Условието, разбира се, е хората на Сюлейман да не закачат византийските територии, с което всъщност Кантакузин жертва своите съседи в името на безопасността на Византия.
Не е ясно доколко османският военачалник е спазвал сключените договорки с ромеите, но – както разбираме от Анонимната хроника – след като преминава Галиполи, „Аморат (Сюлейман), синът Орканов, с неверниците се отправиха против Средец. Българските войски се събраха под началството на Александровия син Асен и стана голям бой. Тогава убиха Асен и погина голямо множество от българите.“
Не е напълно ясно кога се случва тази първа битка. Годините, дадени в хрониката, се считат за неправилни, тъй като според тях излиза, че Иван Асен е командвал войската в стълкновение по времето, когато все още е бил новороден (1326 г.) Освен това участието на Вълкашин и Углеша в преговорите с Кантакузин допълнително изместват възможната година към 1349, когато се счита, че битката действително се е разиграла.
Фактът, че само шест години по-късно османците отново застават пред границите на българското царство, говори, че армията, с която Иван Асен посреща нашествениците при Средец, вероятно е била събрана прибързано и не е била готова за бой с такъв противник. Трагичната смърт на Иван Асен явно е впечатлила съвременниците на българския принц и неговото погребение било обезсмъртено в миниатюри в Манасиевата хроника.
Когато през 1355 г. османците повторно проникват в пределите на България, срещу тях потегля принц Михаил Асен. Изворите говорят за двадесетхилядна османска конница, срещу която Михаил противопоставя неизяснен брой български войници. Вземайки предвид чумната епидемия, чийто първи пристъп вече е опустошил страната през същата година, в която брат му загива, Михаил едва ли е можел да разчита на числено превъзходство. Въпреки това самият факт, че новата въоръжена сила е била командвана от престолонаследника на българското царство, означава, че не са му били поверени случайни бойци, а опитни и добре екипирани войници.
По всяка вероятност армиите се сблъскват отново при Средец, което от гледна точка на османците е логичният избор, тъй като вече познават терена. Анонимната българска хроника ни разказва, че „българите се събраха под началството на Михаил, сина на Александър, но и него убиха агаряните, като плениха множество народ и го отведоха през Галиполи.“ Макар несъмнено да ни разкрива, че Михаил загива в сражението с османците и българската войска е разгромена, безименният летописец пропуска един много съществен факт – османски войски не се появяват отново на българска територия до около 1370 г. Това и позволява на Иван Александър да фокусира вниманието си върху други потенциални заплахи за страната си.
При Средец българският престолонаследник загива, но саможертвата му в името на сънародниците не е била съвсем напразна – близо двадесет години са нужни на османците, за да се решат отново на рисков поход срещу България. Затова по-скоро трябва да разглеждаме загубата като пирова победа – неясна и патова ситуация, в която и двете армии са били сериозно обезкръвени.
В днешно време подвизите на Иван Асен и Михаил Асен са почти забравени, а спомените за техните битки с османците отекват единствено в древни народни песни и предания от българския фолклор…
