Сонетът „Пловдив“ е публикуван за първи път след смъртта на Дебелянов, през 1920 година, в книгата „Стихотворения“. Авторът изгражда символния образ на града като място на грехопадението, където личността и моралът са поругани и отречени. Все пак лирическият говорител се лута из това обречено място, търсейки път към бъдещето, чрез миналото. В творбата откриваме темата за песимизма, за погубената вяра, типични за цялостното творчество на поета.
Пловдив
Как бяха скръбни мойте детски дни!
О, колко много сълзи спотаени!
Тук първи път се моя взор стъмни
и безпощадна буря сви над мене.
Тук първи път чух гласа възглас: – Престани
да вярваш и да дириш – забранен е
на любовта плодът – и в зли страни
мечтите ти навек ще бъдат пленни.
И днес аз бродя в тоя скръбен град –
едничък дом на мойта скръб бездомна –
аз бродя за утехата нерад –
и кат загубен в пустошта огромна.
И толкоз черни мисли ми тежат,
че аз не искам нищо да си спомна.
