Свети Киприан e сред многото забележителни българи, които напускат отечеството си и допринасят изключително за развитието и благоденствието на други народи. Бъдещият всеруски светител (светец – архипастир) е роден около 1330 година в град Търново. Предполага се, че произхожда от заможна фамилия и че е чичо на митрополит Григорий Цамблак. Своят духовен път св. Киприан започва от известния Килифаревски манастир, под духовното ръководство на св. Теодосий Търновски († 1363 година, паметта му се чества на 27 ноември). Там младият монах се среща със св. Евтимий († ок. 1402 – 1405 година, паметта му се чества на 20 януари), бъдещият патриарх на Българското царство. Св. Киприан прекарва известно време в Студийския константинополски манастир и десет години в Света Гора – Атон, където вероятно се сближава с бъдещия константинополски патриарх Филотей Кокин (1364 – 1376 година).
Патриарх Филотей избира именно св. Киприан за свой представител (апокрисиарий) при разглеждането на тревожния конфликт между Московското княжество и Литовската държава (1374 година ). За да не допусне преминаване на последната в лоното на католицизма, патриарх Филотей поставя св. Киприан за киевски и литовски митрополит (1375 година ). По този начин земите били отделени от църковната юрисдикция на Москва. След смъртта на вече възрастния Московски митрополит, св. Алексий († 1378 година), константинополският църковен глава се надявал да обедини духовната власт над руските и литовски земи под пастирския жезъл на св. Киприан. Новият киевски митрополит спечелил доверието на литовския княз Олгерд, на св. Алексий – митрополит Московски, на св. Сергий Радонежки († 1392 година) и на други видни руски духовници, но срещнал недоброжелателно отношение от страна на московския княз Димитрий Донски (1359 – 1389 година). Това се дължало на обтегнатите отношения между Московското княжество и Литовската държава от близките години. Княз Димитрий желаел да постави на митрополитския трон своя изповедник и довереник Михаил (Митяй) († 1379 година). Поради това, след като претърпял различни унижения, св. Киприан бил принуден да напусне Москва през 1378 година. На връщане към Константинопол той минал през Търново и се срещнал със своя стар приятел и брат в Христа св. Евтимий, патриарх Търновски (1375 – 1393 година ).
Във византийската столица св. Киприан трябвало да научи решението на новия патриарх Нил (1379 – 1388 година ), касаеща духовната грижа за руските и литовки земи. Изправен пред манипулациите на своя опонент за московската катедра – Пимен, който представил подправени писма в своя подкрепа от княз Димитрий Донски, св. Киприан се оттеглил и заминал за Киев. Московският владетел обаче разбрал за измамата и сам повикал киевския светител при себе си, приемайки го с почит и уважение. Последвало обаче ново изостряне на отношенията между княз Димитрий и св. Киприан. Новият митрополит последователно и в духа на исихастките традиции отстоявал силната църковна власт и духовно наставничество над светския владетел. Така, намирайки за повод оттеглянето на светителя в Твер, московският княз повикал Пимен, а св. Киприан трябвало отново да замине за Киев. Едва по времето на константинополския патриарх Антоний IV (1389 – 1390 година) и след смъртта на Димитрий Донски св. Киприан бил окончателно признат за митрополит на Москва и на цяла Рус.
През март 1390 година. московският митрополит пристигнал в столицата на наследника на княз Димитрий – Василий Димитриевич (1389 – 1425 година). Новият московски княз с голямо желание посрещнал св. Киприан. Благодарение на княжеската подкрепа той развил широка духовно-религиозна, просветно-книжовна и дипломатическа дейност. Св. Киприан съдействал за подобряване отношенията между московския княз Василий и литовския владетел Витовт и потърсил пътища, оказали се неуспешни, за обединение на християните пред османското завоевание на Балканите. Св. Киприан преживявал особено тежко настъплението на османските завоеватели. Същевременно, когато през 1395 година последният от големите завоеватели на Изтока – хан Тамерлан (Тимур), напада руските земи, св. Киприан бил този, който повдигал и поддържал духа на народа. По негово нареждане от град Владимир в Москва тържествено е пренесена чудотворната икона на Пресвета Богородица (Закрилница на руския народ).
Пред молитвеното усилие на Москва и подготовката за отбрана най-неочаквано Тамерлан обръща войските си и се оттегля. Докато св. Киприан държал иконата, тя заблестяла и огряла със светлина надлъж руските земи. След този случай руският митрополит бил наречен Чудотворец. Събитието се случило на 26 август при посрещането на иконата в околностите на Москва. На същото място през 1397 година св. Киприан издига Сретенския манастир, а на 26 август се организира ежегодно литийно шествие с иконата на Божията майка.
Освен този манастир, св. Киприан съдейства за издигането на още редица храмове и друга монашеска обител – Савино-Старожевския манастир. Московският митрополит е и иконописец, спомагащ за оформянето на големите иконописни школи – Новгородска, Строгановска и Московска и подкрепящ дейността в руските земи на големите иконописци Теофан Грек († 1410 година) и св. Андрей Рубльов († 1427 – 1430 година).
Книжовната дейност на св. Киприан е много богата и следва извършваните на Балканите актуални книжовни промени. Светителят въвежда в употреба Йерусалимския богослужебен типик и богослужебните текстове според Атонската книжовна реформа. Употребяваната от св. Киприан нова редакция на Служебника става известна като Киприанов служебник. Налага се новата версия на Псалтира, популяризира се Евтимиевата редакция на Синодика на Българската църква и се извършва актуализиране на Индекса на забранените книги. Последният остава известен като Киприанов индекс и се превръща в най-известния подобен списък. Трябва да се обърне внимание, че св. Киприан допринася за популяризация на общославянски (св. Константин – Кирил), български ( св. Йоан Рилски, св. Петка Търновска, св. Иларион Мъгленски и св. Йоаким Осоговски ) и сръбски ( св. Арсений Сръбски, св. Сава Сръбски и св. Симеон Неман ) светии сред руския народ.
Св. Киприан работи още като преводач (служби и молебни песнопения) и преписвач (Лествица и богослужебни книги). Предполага се, че митрополитът участва в съставянето на московския летописен свод от 1409 година и по-конкретно частите, които са посветени на спора около митрополитската катедра през 70- те и 80-те години, както и нападението над Москва на татарския хан Тохтамъш.
Друг негов важен литературен труд е изготвянето на пълен литургичен цикъл (житие, служба, похвално слово и канон) за първия московски митрополит св. Петър (1308 – 1326 година). Стилът е украсен и риторизиран, но не много сложен. Това го превръща в основополагащ пример за всички северноруски жития.
Много ценно е запазеното епистоларно творчество на св. Киприан. Особен интерес предизвикват писаните с ясен и опростен изказ лични писма до св. Сергий Радонежки. От св. Киприан са запазени също и три послания по богословски и литургически въпроси до духовенство от градовете Новгород и Псков и до игумен Атанасий Висоцки. В тях се разкрива забележителна начетеност. Съществуват и други творби, свързани с името на светителя.
Св. Киприан починал на 16 септември (стар стил) 1406 година и бил погребан в Успенския събор в Кремъл, Москва. Подготвената от него Прощална грамота, която прочели на гроба му, поставила основите на жанр, продължен и от следващите предстоятели на Московската митрополитска катедра. Канонизиран е през 1472 година. Паметта му се чества на датата на успението му и на 23 май. Във връзка с него са запазени Кратко житие и някои икони с лика му. Дейността на св. Киприан е отразена в посветеното му Похвално слово от митрополит Григорий Цамблак, във всички руски летописи от епохата и множество византийски извори. След себе си митрополитът оставя въвеждането на Исихазма в Русия, богослужебно-книжовна реформа, нов агиографски стил, нов жанр в руската литература и утвърждаване на почит към св. Петър, митрополит Московски и на цяла Русия. Отчитайки забележителната и разнородна дейност на св. Киприан, българинът Григорий Цамблак се обръща към русите: „Нашето отечество го роди, а вам Бог го дари…”
През 2006 година в Успенския събор, където се съхраняват мощите на св. Киприан, се отбелязва тържествено 600-годишнина от Успението на светителя, почитан като църковен обединител на руските земи. Св. Литургия е отслужена от патриарха на Русия Алексий II. Присъстват много българи и сред тях трима български митрополити. На 29 септември 2009 година Търновската митрополия получава от Русия дар – голяма икона на св. Киприан, която е положена тържествено в катедралния търновски храм Рождество на Пресвета Богородица.
