Малцина знаят, че преди десетина века Пловдив се е славел из цяла Европа като един от любимите градове на рицарите кръстоносци. Те идват под тепетата по време на първия си поход през 1096 г., предвождани от Петър Пустинника и Валтер Голака. Жителите на тогавашния Филипополис посрещат западните войни с голямо въодушевление и ги отрупват с подаръци и провизии. Неслучайно летописецът на този поход Алберт Аквенски представя Пловдив като един от най-богатите градове на Византия, „изобилстващ с хляб, вино и всякакви храни”. Въпреки това обаче рицарите не са допуснати да се настанят в пределите на крепостния град. Те са принудени да ходят на литургия в храма „Св. Георги”, който по онова време се намира извън Пловдив.
При Втория кръстоносен поход (1147-1149 г) рицарите разполагат лагера си край река Хеброс, под Небет тепе, откъдето местните хора им спускат храна с въжета. Три дни след пристигането на рицарите умира техният духовен наставник Алвизус от Арас. Те го погребват при олтара в храма „Св. Георги”, днешната арменска църква „Сурп Кеворк”. По – късно гробът на епископа се превръща в обект на поклонение заради мълвата, че край мощите му стават чудеса. Сред многобройните посетители на църквата са френският крал Людовик VII и Конрад Немски. Смята се, че по време на Втория кръстоносен поход възниква Латинският квартал под тепетата, в който се заселват много чужденци от Западна Европа. Това са предимно френски, немски и ломбардски търговци и занаятчии. Те успяват да сформират свое тържище и спомагат за развитието на стопанския живот в Пловдив.
Положението в града се променя коренно при Третия кръстоносен поход (1189-1192 г.), когато войските на германския император Фридрих I Барбароса причиняват опустошения, подобни на тези, които е сеел хунският вожд Атила. Отношенията между българи и кръстоносци се изострят до краен предел. В резултат на кръвопролитията, Пловдив е изоставен от закрилящия го гарнизон, както и от по-голямата част от населението. През лятото на 1189 г. войските на Фридрих I Барбароса превземат града и заграбват богатствата му. Неизвестен хронист на кръстоносците пише: „На 26 август с голяма радост влязохме във Филипопол, който като че ли от бога ни бе отреден, и намерихме много припаси за войската… Ние се настанихме в този град като в наш собствен, обрахме и изстискахме гроздето на оная земя, извадихме закопаното в ями жито и всеки от нас си прибра достатъчно запас от него в определеното му помещение.”
Същият хронист споменава и за примирието между местното население и войската: „Тогава арменците и някои от българите дойдоха при господаря император и с клетви за вярност успяха да получат здрав мир, при условие да уреждат за войската ни пазар за продукти при Филипополис”. След няколко месеца част от войниците начело с Фридрих тръгват към Одрин, а другите остават в Пловдив още половин година, като се настаняват в изоставените от местните жители домове. Признават, че градът е „празен от хора, но пълен с вино, храна и други богатства…”
При четвъртия кръстоносен поход (1202-1204 г.) основната цел на предводителите му е завладяването на Византия и нейните несметни богатства. Рицарите успяват да създадат своята втора Латинска империя и определят за император Балдуин Фландърски. Той разпределя придобитите земи между първенците си. Пловдив, който тогава се намира извън българските граници, се пада на Рение дьо Три, който се настанява в града заедно с войска от 120 рицари.
Латинският император надменно отхвърля предложението на българския цар Калоян за мир и сътрудничество и не скрива апетитите си към земите му. Тогава Калоян сключва съюз с гърците. Рицарската армия е разбита от българския владетел при Одрин, а летописецът Роберт дьо Клари отбелязва в хрониката си, че там умира „цветът на западното рицарство.” Балдуин е пленен и затворен в Търново, където по – късно е съсечен. Пловдив се оказва обаче мишена на задкулисните борби на византийския пълководец Алексей Аспиет. Той прогонва Рение дьо Три и се настанява в града като в свой собствен. Отмъщението на Калоян не закъснява. Българският цар превзема Пловдив и избива самоволно настанилата се византийска управа.
Когато Борил идва на власт, започва нов конфликт между България и Латинската империя, управлявана тогава от император Хенрих. Последвалите военни действия се водят с променлив успех за българите. Първоначално везните натежават в полза на цар Борил, но после нещата се обръщат и на север от Пловдив латинците печелят решаващата битка. Градът остава за дълго време в пределите на империята. Едва при приемника на цар Борил – Иван Асен II, Пловдивска област отново се присъединява към България.
