В хода на изпълненото с жертви шествие на Черната смърт на Балканския полуостров, България води война за оцеляването си срещу постоянно нарастващата заплаха от страна на османските нашественици от Мала Азия.
В тази битка на изтощение, държавата на великите Асеневци и Срацимировци разполага с все по-намаляващ военен потенциал, редуциран отново с всеки следващ рецидив на чумните вълни от 1348 г. нататък. Глад и отчаяние се установяват трайно в страната, възпявана някога като съперник за „венеца на великия Рим“ и намират израз в разпространението на редица ереси и доктринални течения в християнството. Такива учения приемат случващото се за края на дните и призовават към стремеж за духовно спасение, отколкото към търсене на методи за стабилизация и борба с кризата.
Свидетелство за това виждаме именно в църковния събор в Търновград от 1360 г., на който исихазмът е признат за официална доктрина на българската църква.
Събитията, които следват разрушението на Търновград и падането на една от последните български твърдини – Никопол са често обект на продължителни дебати и нерядко съдбата на наследниците на последните български царе стават повод за непримирими спорове между българските историографи. Неправилното интерпретиране на фактите понякога дори довежда до зараждането на устойчиви на времето заблуди, като легендата, че Иван Шишман бива екзекутиран от Баязид Йълдъръм непосредствено след превземането на никополската цитадела.
В действителност Иван Шишман бива заточен в Мала Азия, където и вероятно доживява достатъчно, за да стане свидетел на пълната разруха на вековната си държава. И докато вторият син на Шишман – Фружин, търси спасение и надежда за бъдещ реванш срещу османците в Унгария, първородният син на търновския господар и наследник на короната на българските царе – Александър, поема по друг път.
Роден по всяка вероятност от първия брак на Шишман с царица Мария, Александър бива споменат за първи път в известния „Молебен-канон за царя“ на българския химнописец Ефрем в последните десетилетия на XIV в. : „Боже, дари своя съд и своята истина на нашия верен цар и на царевия син, също…“. Произходът на майката на българския престолонаследник също е енигматичен, като има основания да се смята, че тя не е произхождала от висшата аристокрация, поради което и бракът не е бил династичен.
След разрушението на бащиното му царство, следите на Александър се губят за дълго. Мненията на някои български историци се стремят да запълнят тази празнина, оставена от изворите, изказвайки предположения, че българският престолонаследник поема васални задължения към османците в бащиното си царство и започва да се титулува „господин“ (dominis), подобно на баща си в последните години от неговото властване. В крайна сметка, първите сигурни сведения за Александър получаваме от пътеписите на немския рицар Ханс Шилтбергер. След разгрома на Сигизмунд край Никопол, този боец, заедно с много други, е заловен от османците и заточен в Мала Азия, където измежду редица други ценни сведения за събитията от периода, дава и следното любопитно описание за османски управник, през чиито владения преминава:
…Самсун са два града, един срещу друг… Владетел на града и на страната по него време беше синът на един херцог, наречен Шишман от Средна България; столицата на тази страна се казваше Търнов и имала триста крепости и замъци. Баязид, завзел същата страна и пленил херцога и неговия син; бащата умрял в затвора, синът приел езическата вяра, за да го оставят жив. И тъй като Баязид завладял и Самсун и страната Джаник , той му дал тази страна и града, за сметка на бащината му земя до края на живота му…
От тези сведения разбираме, че Александър поема курс на колаборация с османците, придържайки се към максимата „Ако не можеш да ги победиш, присъедини се към тях“. За съжаление, именно тази политика, често възприемана от балканските феодали в хода на османското завоевание, в крайна сметка се оказва в немалка степен предопределяща за окончателния ход на тяхната завоевателна кампания. Нямаме сигурни сведения при какви точно обстоятелства Александър Шишман се превръща в османския управник Искендер бей, но тази промяна на пръв поглед би трябвало да сигнализира формалното прекъсване на всички отношения на назначения на османска служба български княз с останалите оцелели представители на царската династия на Срацимировците.
Предположения в полза на противното обаче изказва д-р Николов-Зиков, анализирайки старинни гербовници от XV в., съставени в хода на Констанцкия събор. Наред с хералдическия герб на Константин Срацимир, синът на последния владетел на Видинското царство се забелязва и втори герб, титулуван „Rex Caldeorum”(крал на Халдея).
В действителност и двата герба са приписани като прилежащи към титулатурата на българския император, за какъвто по това време се води Константин, но се поражда резонният въпрос откъде синът на Иван Срацимир претендира за влияние над регион толкова отдалечен като Халдея? Действителната Халдея се е намирала в региона на Тигър и Ефрат, което и кара мнозина историографи да виждат в титулатурата на Константин често практикуваната от средновековните благородници политика да приписват към владенията си несъществуващи земи.
Управляваният от Александър град в Мала Азия на име Самсун, обаче обхващал региони, които някога били включени в рамките на старата византийската тема Халдея, докато Византия все още упражнявала контрол върху териториите в Мала Азия. Това обстоятелство дава възможност да се заключи, че Александър далеч не е прекъснал взаимоотношенията си представителите на царския дом на Срацимировци, а напротив, оказвал им е помощ според възможностите си, позволявайки на братовчед си Константин да причислява поне формално неговите владения към домените на титулатурата си пред Констанцкия събор.
Подобни усилия за взаимопомощ между някогашни балкански благородници в рамките на новите османски реалии не са прецедент и примери могат да се дадат със сръбската фамилия Соколовичи и византийските Филантропини. Естествено сигурни доказателства в полза на подобни твърдения, може никога да не видят бял свят, но въпреки това се радват на своите поддръжници от страна на някои историографи, като професорите Пл. Павлов и Ив. Тютюнджиев.
През 1405 г. на Александър му се налага да защитава владенията си в Самсун от нашествието на монголския предводител Тимур Ленг, който обаче бързо разгромява войските на емир Баязид Йълдъръм. Любопитно е, че бившият османски владетел споделя съдбата на обречения от него на затвор Иван Шишман, прекарвайки остатък от живота си, като затворник и слуга на Тамерлан. Следите на българския управник на Самсун се губят, след като монголския водач издига за негов владетел своя сподвижник Исфендияр бей. Някои историографи смятат, че Александър може да е потърсил убежище в Ефес, чийто митрополит Йосиф е с български произход и за когото се изказват предположения, че е възможно да е полубрат на българския престолонаследник.
В десетилетието, обхващащо междуособиците, разразили се сред наследниците на Баязид, Александър съумява да застане на печелившата страна. Подкрепяйки бъдещия емир Мехмед I, той си гарантира благоволението на османския принц, който надделява над братята си през 1413 г. Като признание за помощта, която Александър явно оказва на османския владетел, според една късна гръцка хроника, Мехмед „подари на принцепса на България едно хубаво място да го управлява и да бъде негово, защото той (Александър) му беше помагал много.“
Въпросното „хубаво място“ е бившето емирство Айдън, чийто административен център е богатият град Смирна. Любопитно допълнение е, че неговият дотогавашен господар – емирът Джунеид, на свой ред получава като награда Никополския санджак за службата си към Мехмед. Подобна размяна на владенията едва ли е случайна, като за цел несъмнено е имано и двамата благородници да бъдат държани извън средищата на своите наследствени владения, което и би ги направило по-лесни за контрол от централната власт.
Бившият престолонаследник на Търновска България не успява да управлява дълго своето ново владение, тъй като само три години по-късно нови вълнения разтърсват региона. Предвождани от харизматичния шейх Бедреддин, чийто учения събират широка подкрепа в Мала Азия, бунтовни командири начеват въстаническа дейност срещу Мехмед I с цел неговото детрониране и овластяването на самия Бедреддин. В изпълнение на васалната клетва, която Александър поема към емир Мехмед, българският престолонаследник дава сражение през 1418 г. на бунтовните предводители Бьорюклюдже и Топрак Кемал край проходите на планината Стиларион, южно от неговия столчен град Смирна. Александър обаче е обкръжен, силите му са разгромени, а той самият е екзекутиран.
Така намира смъртта си бившия български престолонаследник – далеч от родината си, биейки се в чужда война, за чужда кауза, като васал на бащините си убийци. Безспорно, от безопасността на нашето съвремие бихме могли да дадем сурова оценка на принца, изменил на своята вяра и държава, но не бива да забравяме, че пред подобни избори – изгнаничество, вероотстъпниччество или замонашване се е изправял всеки българин, живял през този период, в който идеалите на Асенева България се били превърнали само в далечен спомен, а оцеляването ставало с цената на всички средства.
