Борис Дрангов е роден на 3 март 1872 година. Детството си прекарва в Скопие. Баща му, нервен и сприхав мъж, рус със сиви очи, грабва от хорото майката на Борис.
Той бил много весел човек. Обичал да пее. Още от детска възраст проявявал буйния си характер. Много обичал да дразни петли и да ги кара да се бият помежду си. Бил пестелив човек, не пиел, не пушел. Когато негови съграждани му искали пари назаем, давал им.
За разлика от братята си, Борис мечтаел да бъде юнкер във Военното училище в София. На 1 януари 1899 година е произведен в чин поручик и е назначен във втори пехотен полк в Лом. При настаняването си Дрангов изявява желание да се запознае с българските семейства от македонски произход, които живеят в града. Заведен е в дома на Денко Попов Николов, роден в село Младо Нагоричани, Кумановско. Тук, на брега на Дунава, Дрангов среща голямата си любов – Райна.
Неговата бъдеща съпруга произхожда от заможен род от Криворечна паланка, наследила фабрика за сода в Лом. Към 1898 година тя е на шестнадесет години.
„Когато Дрангов пристигна в Лом аз съм била на 16 години. Още с пристигането си той се осведомява дали в града има македонски семейства, за да им направи визита. При влизането в нашата къща той си удари главата от горния праг на вратата. И още тогава някой му казал, че ще се ожени. Почерпихме го със сладко. Беше хубавец. Моите ръце трепереха и аз бързах да изляза от стаята. В тази наша стая, над главата му висеше часовник с катеричка, която държеше орехче. Борис Дрангов започна да разпитва за часовника. След като излязъл от нашата къща той казал на колегата си Атанасов (Думбалаков), с когото заедно бяха на гости при нас: „Тук да ме доведеш още няколко пъти. Много харесах госпожицата и рано или късно тя ще бъде моя невеста!“
Райна Дрангова (Спомени, 16 януари 1934 година из „Феноменът Дрангов“)
Още от първото посещение на семейството Дрангов е убеден, че ще вземе за невеста именно нея. Честите посещения на поручика в дома на Денко Николов продължават две години.
Райна Николова получава гимназиално образование в Девическата гимназия в Солун. Високото образование, което получава, ѝ осигурява висок социален статус, който личи дори в нейното облекло. Привилегия да носят шапки имат само жените, които са получили гимназиално образование, а останалите покриват главите си със забрадки.
На 15/28 октомври 1900 година се състои сватбата между Райна Денкова Николова и Борис Стоянов Дрангов.
От съдържанието на поканата за венчавката става ясно, че тя е извършена в Лом, в храма „Успение на Пресвета Богородица“, в 15 часа. Прави впечатление, че не са упоменати свидетелите на бракосъчетанието. Не са направени сватбени фотографии. От интервю на Райна Денкова Дрангова, направено през 1934 година, става ясно, че на церемонията присъстват бащата, майката и голямата сестра на Борис Дрангов, зaeдно с двете й деца.
Семейството на полк. Дрангов е негова опора в трудните моменти, които изживява при развитието на кариерата си. Честата кореспонденция, която води със своята съпруга, засвидетелства силната връзка помежду им. Когато Райна забременява за първи път с първородния им син, Борис й казва, че иска то да бъде кръстено Кирил, защото „Кирил и Методий са нашите просветители.“
Райна казва за мъжа си: „Аз бях влюбена в моя мъж. Когато децата се нахранваха той имаше обичай да казва: „Моята невеста благодаря за обеда“…А децата пък, когато се нахранеха трябваше да целуват ръка и да се качат на горния етаж и си легнат. А пък ние двамата оставахме на приказка. Когато си легнехме казвахме си лека нощ.“
През 1903 година (Илинденско-Преображенското въстание) Дрангов е семеен с две деца и трето на път. Под предлог, че отива по служебна работа, той се запътва към поробената все още Македония. От Кюстендил на 17 август й изпраща писмо, което много наподобява писмото на Ботев до неговата съпруга Венета:
Мойта невеста,
Ти отлично знаеш как стоят работите в нашата родна земя. Там юнашка кръв се обилно лей. Никога по усилно време за майка Македония не е било. Аз отлично чувствам това и като нейн мил син, не мога да не се притека на мъченическия й зов.
Аз заминавам, мойта драга невеста!
В тоя тържествен миг, аз, без да се колебая,
поставям Отечеството по-високо от семейството,
неговата доброчестина по-горе от нашите лични блага.
Не тъжи за мен. Предопределеното от горе с тъги не можеш измени. След Отечеството, теб и децата най-много обичах в тоя свят. Бъди разумна, живей економично, тури си за цел в живота- да отгледаш децата- и ти ще намериш в това щастието си.
Целувам теб и децата най-горещо.
Борис
След погрома на въстанието Дрангов не се отчайва, а решава да се учи на висше военно изкуство и да дочака отново момента, в който ще се върне в поробена Македония.
Двамата имат общо пет деца: Кирил, Мария, Денко, Виктория и Стоян, който умира като дете.
Полковникът възпитавал строго децата си. Държал да спят на дъски с обикновени одеала. Не може бъдещите войници на България да спят в пухени завивки. Веднъж Кирил, който тогава бил на 12 години, накарал ординареца на баща си да му лъсне обувките. Като видял това, Борис Дрангов пратил войничето да занесе едно писмо до Военното училище. Пътят до там бил доста кален. Когато ординарецът се върнал, Дрангов накарал сина си да му почисти обувките. Правя това, за да разбереш, че трябва да се трудиш и че не бива да унижаваш с нищо обикновения войник – казал той.
През Първата световна война Борис Дрангов успява най-ярко да докаже своите таланти на педагог, публицист, писател и воин. Поради опита си като преподавател във Военното училище, а и заради славата си на добър педагог с многобройни публикации, през май 1916 година Дрангов е назначен за началник на образуваната Школа за запасни подпоручици в родното му Скопие. Тя е създадена, тъй като се усеща остър недостиг на младши офицери, които дават най-много жертви през 1912-1913 и 1915-1916 година.
Дрангов успява да създаде отлична организация, изхвърля от учебния материал всичко ненужно, оставяйки само практическите неща, необходими в бойна ситуация. Той обаче смята, че не по-малко важно е нравственото възпитание – „Щом веднъж разберете, че вие сте по-страшни от смъртта и че в самата смърт няма нищо страшно, вие ще познаете колко е жалък нашия враг и колко е сладко да се мре за България!“ Само четири месеца Дрангов е началник на Школата, но това е достатъчно тя да се олицетворява с личността му и да я наричат „Дранговата школа“.
Випускниците там са предимно български учители в Македония и веднага след обучението си заминават на фронта. Той оставя кабинета си умишлено без пердета, за да може школниците да наблюдават работата на командира си. Мебелировката е съставена от маса, стол, войнишки креват и библиотека. През 1916 година Дрангов издава в Скопската общинска печатница книгата „Съвети за строеви офицери”, по-известна като „Помни войната“.
Още след първия випуск на Школата, подполковник Дрангов е назначен за началник-щаб на І Софийска дивизия и 6 месеца се сражава в Добруджа и Румъния. За него войникът първо е човек. Запомнили са го с грижите за тях, как върви пеша с войниците си, а командирският си кон предоставя за превоз на ранените. Наглед строг, но всички усещат, че зад това се крие добро сърце. Отличен организатор, Дрангов е в непрекъсната словесна битка с началниците си – „Конете от патриотизъм не разбират, а от торбица, пълна със зобчица“. Явно успява да промени недостатъците на снабдяването, защото по-късно бившите му войници пишат: „Има Дрангов – има цял хляб; няма Дрангов – няма цял самун.“
В писмо до съпругата си от 9 април 1917 година Дрангов отбелязва, че „тъй като обстановката в момента е спокойна, аз повече работя като възпитател, отколкото като водач. Чувствам, че погледи и сърца почват да се обръщат към мене. Това ме радва и ми дава нова сила за работа.“
Последните няколко месеца преди смъртта му Райна му пише тревожни писма, изпълнени с лоши предчувствия. В едно от писмата си Дрангов й връща:
Моята невяста, ти ме наскърбяваш с твоите писма. Житното зърно трябва да падне, да изгори, за да даде плод. Горе главата, надай се Богу, защото с тъги нищо няма да измениш, което е предопределила съдбата.
За зла участ, в сражение при завоя на река Черна на 26 май 1917 година. Дрангов е тежко ранен и умира. Посмъртно е произведен в чин полковник. Погребан е в църквата „Св. Димитър” в Скопие. За погребението му в Скопие се стича хилядно множество.
През 20-те години сръбските власти преместват тленните му останки в градските гробища.
